Il secondo capitolo, intitolato Rolando 2: The Quest for the Golden Orchid è previsto per Giugno, mentre il non-ben-definito Rolando 3 dovrebbe arrivare attorno a Novembre, sempre del 2009. Rolando 2 arriverà completo di 36 nuovi livelli suddivisi in quattro ambientazioni, con la ferma intenzione da parte degli sviluppatori di supportare il prodotto con livelli aggiuntivi da scaricare più in avanti: a questo proposito, è stato reso noto che un nuovo level pack per Rolando sarò disponibile nel mese di Maggio.
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