Il gioco è una sorta di "simulazione di teenager" nel quale l'utente deve vestire i panni di una giovane studentessa e farsi strada verso gli alti ranghi della high school di turno a suon di droghe, sesso, turpiloqui, inganni e così via: per quanto il tutto si risolva sostanzialmente in schermate statiche e finestre di dialogo, Coolest Girl in School tratta con leggerezza e sarcasmo anche argomenti pesanti quali il suicidio, ecco spiegato il perché di tanto clamore. Annunciato come una sorta di GTA per ragazze, il gioco si può acquistare sul sito dello sviluppatore.
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