Il gioco inizia nel momento di massimo sviluppo delle attività criminali, il 1928, quando si scatenò una guerra a tutto campo tra la banda dell’irlandese Hank O’Neil che deteneva al momento il controllo della città e quella dell’emergente Don Falcone, boss ambizioso e spietato, che non aveva alcuna intenzione di lasciarsi scappare la “gallina dalle uova d’oro” che Chicago era diventata dopo l’avvento del proibizionismo. Una guerra che le autorità non erano né pronte, né in grado di affrontare, sia per la scarsità di mezzi che per la corruzione che dilagava ovunque.
Sarà possibile scegliere tra due possibili campagne: quella della mafia ambientata nel 1928 e quella dell’FBI che si svolge nel 1930. Se decideremo di seguire la trama (è comunque possibile giocarle indipendentemente), ci troveremo a dirigere un manipolo di picciotti di Don Falcone, guidati sul campo da Jack Beretto, conosciuto come “il Boia”, braccio destro del boss e chiamato in città per fare il lavoro sporco. Il nostro compito sarà quello di conquistare l’intera città, quartiere per quartiere, strappandola dalle mani degli irlandesi e della polizia attraverso dieci missioni.
Terminata la prima campagna, avremo sotto il nostro controllo un piccolo gruppo di agenti federali di indubbia lealtà, comandati da Edward Nash, con il compito di riconquistare il controllo della città, dalle grinfie di Don Falcone, che nel frattempo ne ha assunto il completo controllo.