Come saranno i puzzle di Return to Monkey Island? Ron Gilbert, autore del gioco e padre della serie, ha provato a spiegare la filosofia seguita nel corso dello sviluppo, parlando di giocatori che non vogliono più essere frustrati, ossia rimanere bloccati per giorni su di un puzzle.
Gilbert: "Penso che sia giusto porre una sfida al pubblico, ma una sfida corretta. La sfida non deve venire dal fatto che hai reso le cose incomprensibili. Ho parlato con gente che ha giocato a Monkey Island 1 e 2 solo recentemente e si è lamentata per i puzzle. È una delle lamentele principali. Il problema non è che ci siano i puzzle o che siano troppo difficili,, ma che non sono ben strutturati. [...] Non voglio che i giochi siano troppo difficili per i giocatori. Voglio che si divertano a giocare e a seguire la storia."
Uno di problemi, secondo Gilbert, è che prima la sensibilità verso i puzzle era diversa: "Eravamo delle novità, i puzzle erano delle novità e le avventure erano delle novità. Le regole non erano ben definite e il pubblico allora era molto diverso."
"Vuoi sempre dei puzzle che siano divertenti e che mettano alla prova, ma credo che la gente non tolleri più la frustrazione. Ormai le persone hanno tante scelte, dal punto di vista dei media, dalla TV ai film ai videogiochi. Quando uscì il primo Monkey Island, c'erano cinque o dieci giochi pubblicati nello stesso momento. Ora sono cinquecento. Vogliono giocare, ma non vogliono essere frustrati."
