Il traghettatore
Questo quinto capitolo inizia con Guybrush sepolto vivo e ovviamente tocca a voi liberarlo. Basta qualche click sulla terra per far sì che Guybrush scavando riesca ad uscire dalla sua sepoltura. Recatevi quindi al molo e parlate col traghettatore che trovate vicino ad un nave misteriosa oltre la "Grog Machine". Domandategli un passaggio e questi vi risponderà che per accedere alla nave avete bisogno di due monete. Sporcate allora il drappo della nave con la terra della tomba che avete nelle tasche, così che il traghettatore si distragga per pulire e voi possiate arraffare una banconota dal barattolo delle mance con cui pagare.
Il traghettatore tuttavia non accetta banconote, ma solamente monete contate: tornate indietro di qualche passo ed inserite la banconota pirata nella macchinetta del Grog: comprate una bibita se volete oppure premete il tasto "Change". Pagate il traghettatore e salpate con lui.
Crossroad
Appena sbarcati a Crossroad vi imbattete in uno strano vecchio: iniziate una conversazione con lui per scoprire che oltre ad un sacco di informazioni inutili sa darvi anche qualche dritta. Chiedetegli come fare per ritornare in vita ed egli vi spiegherà che tempo fa un tale LeChuck è riuscito in questa impresa, pertanto se volete provarci anche voi dovete recuperare l'incantesimo usato da LeChuck. Poiché non sapete da che parte iniziare dirigetevi verso una delle tre località visitabili di Crossroad non ancora esplorate.
Andate dunque a "Treasure Hunt" ed esaminate il teschio con le ossa incrociate sul cartello. Raccogliete una delle ossa e tornate, usando l'imbarcazione, al luogo da cui siete emersi dalla sepoltura. Lì in precedenza dovreste aver scorto un cane che, grazie all'osso che portate, sarà ben lieto di farvi da guida nella vostra ricerca. Il cane però ha bisogno di una traccia da seguire: andate al "Thieves' Den" ed esaminate il calzino in mostra nel negozio di cui il ladro è ben felice di liberarsi.
Tornate al "Treasure Hunt" dove il cane è in vostra attesa: combinate cane e calzino, poi usate il cane sul terreno colmo di X. Il cane annusa un pò in giro e poi corre via verso un'altra ambientazione.
Lo ritrovate a "Crossroad Center". Poiché il cane sembra interessato a Galeb, parlate con lui, ma il dialogo non ottiene risultati. Sfoderate allora il calzino per convincere Galeb a spostarsi. Il cane annusa il terreno dove si trovava Galeb e scava fino a far emergere un baule che però risulta chiuso. Portate dunque il baule al "Thieves' Den" dove il gestore accetta di buon grado di aprirlo per voi, ma subito dopo getta il foglio contenente l'incantesimo in mezzo ad un'alta pila di fogli. Per recuperare l'incantesimo iniziate una conversazione col ladro e chiedetegli di girarsi (ottenete questa scelta qualunque sia l'argomento con cui partite), quindi usate il cane sulla pila incustodita di rotoli ed infine fatevi sorprendere a rubare qualcosa mentre il ladro si gira, così che vi cacci dal negozio.
Tornate a "Treasure Hunt" dove ritrovate il cane sul terreno colmo di X: ha recuperato il rotolo mentre il ladro era distratto, però lo ha sepolto. Combinate il cane col suolo per farglielo recuperare.
Morgan
Andate a "Swordfight", salite gli scalini ed arrampicatevi sull'albero maestro dove trovate Morgan, la cui espressione rivela il suo triste stato d'animo. Raccogliete allora la spada fantasma dalla testa del pirata senza corpo ed usatela su Morgan per avviare un duello di insulti: la variante in questa occasione è che dovrete scegliere la frase che calzi sia da insulto per il pirata, sia da incoraggiamento per Morgan. Ecco le risposte:
D: Qual è il mio QI/Su una scala da uno a dieci quanto sono cattiva?
R: Meno uno, credo.
D: I maschi tremano per la mia spavalderia mascolina/Mi sembra di essere un bambino.
R: Credimi, sei una donna fatta e finita.
D: Sognavo di diventare il miglior cacciatore di pirati del mondo/Mi fai venire voglia di vomitare.
R: Scommetto che è ciò che la gente ti dice sempre.
D: Una volta possedevo un cane più intelligente di te/Non posso credere di aver studiato presso il migliore maestro di spada dei Caraibi.
R: Ti deve avere insegnato tutto ciò che sai.
D: La mia carriera da cacciatore di pirati è stata un successo tanto quanto quella di un maratoneta/Nessuno mi ha mai fatto sanguinare e nessuno mai lo farà.
R: Non pensavo che tu corressi COSI' veloce.
D: Sollevo a malapena la mia spada/C'è di sicuro del cattivo odore proveniente da questo combattimento.
R: In certe cose sei decisamente più forte di me.
Rispondendo correttamente a tre domande di fila lo scontro è vinto. Al termine avviate una conversazione con Morgan e questa vi rivelerà i quattro oggetti che dovete posizionare a "Crossroad Center".
Il primo è già in vostro possesso: Morgan dice che vi serve una guida ed il vostro cane è perfetto allo scopo.
Per l'ancora invece dovete recarvi a "Treasure Hunt" e chiedere al pirata di farvi vedere come lavora un cacciatore di tesori, così che si distragga e voi possiate sottrarre l'ancora coi gioielli senza problemi.
Il terzo oggetto che dovete procurarvi è qualcosa che vi infonda coraggio: tornate al "Gateway" e comprate un "Regular Grog" alla macchinetta distributrice.
Quando avrete tutti e tre gli oggetti recatevi a "Crossroad Center" e lasciate gli oggetti sulla croce, quindi parlate con Morgan. Dopo una lunga "cut-scene" compare LeChuck: raccogliete la sciabola incantata.
Alla ricerca di un corpo
Per riprendere possesso del vostro corpo dovete dunque recuperare il medaglione di Lady Voodoo. Per fare ciò avete a disposizione alcuni portali che vi portano nel regno dei vivi. Quello al "Crossroad Center" conduce alla nave di LeChuck, quello nel luogo del duello al Club 41, quello del "Treasure Hunt" a "Flotslam Jungle" e quello al "Gateway" infine alla zattera di Wislow.
Prendete quest'ultimo e iniziate la conversazione con Reginald. Dopodichè dovete fare attenzione durante la navigazione e cercare il punto indicato come Oceano da cui si può venire risucchiati sott'acqua e giungere così dove avete combattuto "Howler Monkey" e perso il medaglione. Entrate nella grotta e parlate con Anemone, dopodichè riemergete e parlate con Wislow così che questo getti in mare la poesia. Tornate a parlare con Anemone e convincetela a risalire: il suo passaggio smuove le alghe. Esaminate allora la vongola e una bolla riporta in superficie il medaglione. Purtroppo per ora però è inservibile perché riporta la vostra foto da vivo. Tornate allora al "Gateway", rubate un'altra banconota pirata e chiedete a Galeb la vostra foto da fantasma. Applicatela al medaglione e chiedete a Wislow di premere il tasto che lo attiva.
Arrendetevi a "Grindstump" e "Bug Eye". Vi ritrovate dunque in cella e l'unico oggetto con cui potete interagire è una mattonella traballante: rimuovetela e esaminatela. Il vostro spirito si distacca però dal corpo: recatevi a "Swordfight" dove potete parlare con Lady Voodoo la quale vi rivela che avete bisogno di una "Spirit Gum". Prendete allora il portale verso il Club 41 e parlate con "Bug Eye" riguardo la sua fuga, copiate la sua espressione e così facendo "Bug Eye" verrà spedito nella cella affianco a quella occupata dal vostro corpo. Ora andate da Wislow, usate ancora il medaglione, arrendetevi a "Grindstump" e raccogliete il boccale in cella prima che lo spirito si distacchi di nuovo.
In forma spirituale andate al Club 41 e spaventate 41, così che la sua reazione colmi il boccale in mano al vostro corpo. Ora attivate ancora il medaglione così da rientrare nel vostro corpo: usate la birra nel boccale sulla gomma masticata, poi mangiatela per far sì che lo spirito si attacchi definitivamente al corpo. Dopo di che esaminate il poster sul muro per scoprire la via di fuga.
Finale
A prua parlate con Elaine e chiedetele di attaccare LeChuck così che durante il combattimento voi possiate scendere sotto la nave e raccogliere il "Ring of Keys", con cui sbloccare il finestrone sigillato. Alle spalle di questo ci sono dei barili che spargeranno il loro contenuto a prua rendendola inaccessibile.
Dopodichè fate uno squarcio nella randa usando l'uncino, poi spostatevi sul ponte ed usate la porta scardinata con il barile. Allentando la corda riuscite a raggiungere un punto della nave dove potete solamente esaminare il cannone. Tuttavia LeChuck vi attacca. Chiedete allora a Elaine di caricare il cannone mentre voi usate la porta scardinata: quando LeChuck si lancia all'attacco voi saltate sull'altalena la quale vi scaraventa nel cannone. Venite dunque sparati come un proiettile attraverso il portale.
Ritornati a Crossroad non potete muovervi: l'unica cosa che potete fare è lanciare lo "Shred of Life" attraverso il portale. Apprendete ora che è necessario un ulteriore sacrificio: usate l'anello di Elaine e gustatevi la scena finale.
Congratulazioni, avete terminato Tales of Monkey Island 5!
